Το Παλαιό Πυλί βρίσκεται 3-4 περίπου χιλιόμετρα νοτιοανατολικά του οικισμού του Πυλίου και περίπου 17 χιλιόμετρα από την πόλη της Κω. Πρόκειται για βυζαντινό οικισμό με κάστρο που ορθώνεται στην κορυφή του λόφου και δεσπόζει σε ολόκληρη την περιοχή. Σύμφωνα με ιστορικές αναφορές το κάστρο κτίστηκε τα χρόνια της Μακεδονικής δυναστείας που βασίλευε στο Βυζάντιο από τον 9ο έως τον 11 αιώνα.

Κατά τον 15ο αιώνα όταν οι Ιωαννίτες Ιππότες κατέλαβαν το νησί συντήρησαν και ενίσχυσαν το κάστρο με σκοπό να ενισχύσουν την άμυνα της περιοχής. Από το κάστρο η θέα προς τα γειτονικά νησιά της Ψερίμου και της Καλύμνου και προς τα απέναντι μικρασιατικά παράλια είναι εντυπωσιακή.

Στον οικισμό ο οποίος έχει χαρακτηριστεί «ο Μυστράς της Δωδεκανήσου» σώζονται πολλές βυζαντινές εκκλησίες ανάμεσα στις οποίες ξεχωρίζουν η εκκλησία της Υπαπαντής του 14ου αι.με ξυλόγλυπτο τέμπλο και κίονες από προϋπάρχοντα αρχαίο ναό καθώς και ο ναός των Ταξιαρχών.

Αξίζει να σημειωθεί ότι ο ιδρυτής της Ι.Μ Πάτμου όσιος Χριστόδουλος ίδρυσε αρχικά εδώ μονή, την Μονή των Καστριανών το καθολικό της οποίας διασώζεται μέχρι τις μέρες μας ως εκκλησία της Υπαπαντής ή Φλεβαριώτισσας από την ημερομηνία εορτασμού της.

Τοποθεσία:
Παλαιό Πυλί, Κως 853 00